Mourinho zastąpił Argentyńczyka Mauricio Pochettino, który pracował w Londynie od maja 2014 roku. W poprzednim sezonie doprowadził "Koguty" do finału Ligi Mistrzów, w którym przegrały z Liverpoolem 0:2. Latem nastrój w szatni zdecydowanie się jednak zepsuł. Otwarcie o chęci odejścia z drużyny mówił duński rozgrywający Christian Eriksen. Drużyna Tottenhamu wygrała tylko trzy razy w 12 meczach i zajmuje dopiero 14. miejsce w tabeli Premier League.

Portugalski trener pytany, czy przegrany finał Ligi Mistrzów, mógł mieć wpływ na słabsze występy w tym sezonie, w swoim stylu odparł: "Nie wiem, bo nigdy nie przegrałem finału LM".

"The Specjal One" przyznał jednak, że w czasie, gdy nie pracował, zrozumiał swoje wcześniejsze błędy:

W wolnym czasie przeanalizowałem całą karierę, to, jakie spotykały mnie problemy i jakie znajdowałem rozwiązania. Zrozumiałem wcześniejsze błędy. Pewnie popełnię nowe, ale na pewno nie takie same, jak poprzednio. Jedno jest pewne: nikogo nie mogę obarczać winą za swoje niepowodzenia.

Mourinho deklarował, że nigdy nie zostanie trenerem "Kogutów", ale później... stracił pracę i zmienił zdanie

W grudniu 2018 r. Mourinho został zwolniony z Manchesteru United i odszedł z klubu w atmosferze konfliktu z częścią piłkarzy, w tym największą gwiazdą Paulem Pogbą. Z "Kogutami" związał się kontraktem do końca sezonu 2022/23. Według gazety "Daily Mail" rocznie ma zarabiać 15 mln funtów, czyli dwa razy więcej niż Pochettino.

Ta przerwa dobrze mi zrobiła. Od dawna miałem prawdziwie wolne lato i wakacje bez piłki, myślenia o pracy, ale gdy zaczynał się sezon, to sam byłem zaskoczony, że wciąż nic nie robię.

Mourinho zapowiedział, że zimą Tottenham raczej nie będzie aktywny na rynku transferowym:

Nie potrzebujemy nikogo, bo jestem zadowolonych z tych zawodników, których mam. Najważniejsze jest to, że będę mógł pracować. Potrzebuję tylko czasu, by lepiej zrozumieć piłkarzy, by wiedzieć o nich wszystko. Zawsze mówię, że znasz gracza tylko wtedy, gdy z nim pracujesz. Możliwe, że w tym roku nie wygramy Premier League, ale możliwe jest to, że uda się ta sztuka w przyszłym sezonie.

Londyńczycy pod wodzą słynnego Portugalczyka pierwszy mecz rozegrają w sobotę - w derbach stolicy zmierzą się z West Ham United, w którym zabraknie kontuzjowanego bramkarza Łukasza Fabiańskiego.