W XVII w. karmelici bosi, którzy tuż obok bramy wjazdowej wybudowali kościół św. Teresy, umieścili w niszy bezpośrednio nad bramą od strony miasta obraz Matki Boskiej. Dopiero później wybudowano kaplicę. Autor obrazu Matki Boskiej Ostrobramskiej, namalowanego na siedmiu deskach dębowych i nazywanego też ikoną, nie jest znany. Koronacja obrazu papieskimi koronami odbyła się 2 lipca 1927 roku na Placu Katedralnym w Wilnie. Dokonał jej metropolita warszawski ksiądz kardynał Aleksander Kakowski. Obraz otrzymał wówczas tytuł Matki Miłosierdzia.

Obecnie rozpoczęły się prace renowacyjne Kaplicy Ostrobramskiej i przylegającego do niej barokowego kościoła św. Teresy – poinformowała  kuria wileńska. Prace potrwają do 2020 roku. Jest to kontynuacja działań, które faktycznie zostały zapoczątkowane w 2017 roku. Kuria poinformowała, że będą czynione wszelkie starania, by kaplica podczas praca nie była zamykana, ale nie wyklucza się, że dostęp do niej czasami będzie ograniczony.

W czasie remontu zostanie odnowiona fasada kaplicy, okna i okiennice oraz zmieniony system wentylacyjny. Zostanie zainstalowana winda, która pozwoli na odwiedzanie kaplicy osobom niepełnosprawnym. Po remoncie obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej znajdzie się za specjalnym szkłem i zostanie przygotowana ekspozycja skarbca Ostrej Bramy. W kościele św. Teresy odnowione będą witraże, malarstwo ścienne, sklepienia, centralne drzwi. Część piwnicy pod kościołem zostanie dostosowana do potrzeb pielgrzymów, a w galerii łączącej kościół z kaplicą znajdzie się miejsce dla odrestaurowanych organów. W kaplicy, kościele i galerii zostanie zainstalowany spójny system audiowizualny i kamery monitoringu.