Giampaolo zatrudniony został w czerwcu, gdy za porozumieniem stron z klubem z Mediolanu rozstał się Gennaro Gattuso. 52-letni Włoch podpisał wówczas dwuletni kontrakt z opcją przedłużenia o kolejny rok. Były trener Sampdorii Genua nie zagrzał jednak długo miejsca w AC Milan. Gdy drużyna pod jego wodzą przegrała czwarty z siedmiu dotychczasowych spotkań, władze "Rossonerich" postanowiły się z nim rozstać.

Pioli w sezonie 2016/17 pracował w zespole lokalnego rywala - Interze Mediolan i sam określił się jako... kibic tego klubu. Zwolniono go po sześciu miesiącach. Ostatnio, do kwietnia 2019 roku, prowadził Fiorentinę. Milan jest jego 13. klubem w trakcie 16-letniej kariery szkoleniowej. Podpisał dwuletni kontrakt.

Zespół Piątka z dziewięcioma punktami na koncie zajmuje 13. miejsce w tabeli Serie A.