Od strony wewnętrznej bramy znajduje się klasycystyczna, wzniesiona w 1829, kaplica Ostrobramska z obrazem Matki Boskiej Ostrobramskiej Królowej Korony Polskiej (Matki Boskiej Miłosierdzia). Stanowi ona zamknięcie ulicy Ostrobramskiej. W średniowieczu istniał zwyczaj, że we wnękach wież bramnych, nad bramą, umieszczano święte obrazy. Wilno pierwotnie miało pięć bram miejskich, w tym bramę Miednicką (od drogi prowadzącej do Miednik). Brama ta nazywała się też Ostrą, od części południowego przedmieścia o nazwie Ostry Koniec. Masywna, kwadratowa wieża bramna, wzniesiona wraz z obwodem murów obronnych na początku XVI wieku jest wymieniona w przywileju wydanym mieszczanom wileńskim przez króla Aleksandra Jagiellończyka w 1503 roku. Ze wszystkich bram do naszych czasów pozostała tylko Ostra Brama, reszta została zniszczona w XIX wieku.

Architektura Ostrej Bramy
Bramę zbudowano w stylu późnogotyckim, wzniesiona na planie niemal kwadratu miała grubości murów dochodzącą do dwóch metrów. Górną kondygnację bramy wieńczy wysoka, pełna attyka, dekorowana z elementów niderlandzkiego ornamentu okuciowego oraz umieszczonym owalnym medalionem, podtrzymywanym przez wpięte gryfy i wypełniony płaskorzeźbą jeźdźca Pogoni litewskiej.

Kaplica Ostrobramska 
Na północnej elewacji Ostrej Bramy znajdowała się pierwotnie nisza. W 1671 lub 1672 staraniem o. Karola od Ducha Świętego dobudowano od strony północnej drewnianą kaplicę. Spłonęła ona w 1711, a już w roku następnym odbudowano ją jako murowaną. Nie wiadomo dokładnie, kiedy został umieszczony w niej cudowny wizerunek Matki Boskiej. W latach 1789–1793 naprzeciw kaplicy, na potrzeby modlących się, wybudowano klasycystyczną galerię. W latach 1829–1830 dokonano restauracji kaplicy. Kolejne restauracje miały miejsce w latach 1927–1932 oraz w 1993 przed wizytą Jana Pawła II.

Architektura kaplicy
Murowana z cegły, otynkowana kaplica została dobudowana do północnej elewacji Ostrej Bramy. Jednokondygnacyjna, trójosiowa i płaska fasada kaplicy została zwieńczona trójkątnym, ogzymsowanym tympanonem. Okno środkowe ozdobione jest w dolnej części medalionem z monogramem Maryi. Na balustradach bocznych zachowały się mniejsze medaliony z herbami Korony (okno wschodnie) i Litwy (okno zachodnie). Na kalenicy dwuspadowego dachu, tuż za szczytem naczółka, umieszczono prostokątne, murowane, przezrocze sygnaturki, zwieńczone krzyżem na środkowym postumencie.

Napis na bramie
Na Bramie pierwotnie znajdował się napis w języku polskim. Treść jego ustalił biskup wileński Andrzej Benedykt Kłągiewicz w maju 1828 : „Matko Miłosierdzia, pod Twoją obronę uciekamy się”. W 1864, z obawy przed niepożądanymi reakcjami władz rosyjskich, napis zmieniono na łaciński „MATER MISERICORDIAE, SUB TUUM PRAESIDIUM CONFUGIMUS”.

Po odzyskaniu Wilna przez Polskę zapadła w 1932 decyzja o przywróceniu pierwotnego napisu. Nowe litery ze złoconego brązu, zaprojektowane przez Jerzego Hoppena, zamontowano 29 września 1933. Po drugiej wojnie światowej napis ten ponownie usunięto, zastępując łacińskim.

Obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej
W kaplicy znajduje się, pochodzący z XVII wieku, obraz Matki Boskiej Ostrobramskiej, Matki Miłosierdzia. Przez wiernych uważany za cudowny. Jego kult ściśle wiąże się z Ostrą Bramą. Obraz umieszczono na bramie na początku XVII wieku, a później przeniesiony do kaplicy, gdzie obecnie się znajduje. Nie jest znany autor obrazu. Niektórzy przypisują jego autorstwo Łukaszowi – artyście krakowskiemu, który namalował podobny obraz w 1624 dla kościoła Bożego Ciała w Krakowie. Według innych pierwowzorem zarówno obrazu krakowskiego jak i wileńskiego był obraz flamandzkiego malarza Martina de Vosa z około 1580. Około 1671 wizerunek Matki Miłosierdzia zasłonięty został srebrną, złoconą sukienką. W 1799 w ołtarzu po bokach obrazu zainstalowano pozłacane figury rodziców Najświętszej Maryi Panny – św. Joachima oraz św. Anny.

Od 1849 charakterystyczną ozdobę obrazu stanowi sierp srebrnego półksiężyca z wygrawerowanym napisem wotywnym. Tekst napisu brzmi: „Dzięki Tobie składam Matko Boska za wysłuchanie próśb moich, a proszę Cię Matko Miłosierdzia zachowaj mnie nadal w łasce i opiece Swojej Przenajświętszej W.I.J. 1849 roku”. Dopełnieniem wizerunku Matki Miłosierdzia są dwie korony nałożone jedna na drugą. 2 lipca 1927 miała miejsce koronacja obrazu przez kardynała Aleksandra Kakowskiego w obecności Józefa Piłsudskiego i Ignacego Mościckiego.