Wyjściowa historia jest bardzo prosta - do Nowego Jorku trafia pełna nadziei para studentów, w której Gatsby (Timothée Chalamet) to nieco oderwany od życia miłośnik hazardu i niezobowiązującego, niemal artystycznego trybu życia, a Ashleigh (Elle Fanning) to marząca o karierze dziennikarki redaktorka uczelnianej gazetki. Bohaterka "W deszczowy dzień..." ma przeprowadzić dość oczywisty, sztampowy wywiad z jednym z reżyserów, a później zabawić się ze swoim chłopakiem w barach i uliczkach Manhattanu. Los chce jednak inaczej. Naiwna Ashleigh absurdalnym - jak u Allena - zbiegiem okoliczności trafia w oko cyklonu przy produkcji kolejnego filmu, a świat gwiazd amerykańskiego kina, razem z ich przyjęciami, karuzelą nastrojów, a czasem klimatem bohemy, wciąga ją na amen. Mamy tu sporo autoironii, wiele szpilek wbitych aktorom, reżyserom i scenarzystom, a zarazem zderzenie światów: prowincjonalnej uczelni z wielkimi pieniędzmi nowojorskich elit.  W tym samym czasie jej chłopak odkrywa na nowo znany mu z lat młodości Nowy Jork, oprowadzając widzów po jego zakamarkach - wszystko w strugach tytułowego deszczu, który zmywa nie tylko plany pary głównych bohaterów, ale i sporo złudzeń i ułud, w których żyją na co dzień. 

Mamy w tej opowieści sporo ciekawych sygnałów: jest i o powielaniu błędów rodziców, i o młodzieńczym pragnieniu wolności, które nie może się spełnić, i o roli pieniędzy i znaczenia w dzisiejszym świecie, z naciskiem na poletko artystyczne. Nie jest to historia, która na długo zapada w pamięć, nie ma tutaj co prawda wielkiego przesłania, ale te półtorej godziny, które proponuje widzom Allen bez wątpienia nie jest stratą czasu. Jest za to wielkim zaproszeniem do Nowego Jorku, który poznajemy przez pryzmat mokrych płyt chodnikowych, kameralnych loftów, pełnych niespodzianek strychów i nastrojowych pubów, w których pobrzmiewają jazzowe klimatu z domieszką fortepianu na żywo. 

Przy nowym filmie Allena i tak usłyszymy jednak najczęściej i najgłośniej o zamieszaniu, jakie wprowadził Amazon - producent, z którym reżyser podpisał umowę na "W deszczowy dzień w Nowym Jorku". Umowę, z której producent się wycofał.  W wytoczonym z tego powodu procesie 83-letni Allen zarzuca firmie Jeffa Bezosa kierowanie się bezpodstawnymi, jego zdaniem, posądzeniami o to, że miał 25 lat temu molestować swoją małoletnią córkę Dylan. Wszystko to dodaje tylko dodatkowego charakteru i pikanterii dziełu, które możemy obserwować w polskich kinach. Tym bardziej, że Allen opowiada również o kondycji artystycznych elit w Stanach Zjednoczonych. Niezwykła to przygoda, okraszona żonglerką dowcipów i żartów - a z Allenem warto spędzić ten czas, nawet jeśli deszcz leje niemiłosiernie.