Za sprawą unikalnego zespołu architektoniczno-urbanistycznego Starego Miasta bywa nazywany „perłą renesansu”, „miastem arkad” i „Padwą północy”. W 1992 r. zamojskie Stare Miasto zostało wpisane na Listę Światowego Dziedzictwa UNESCO.

Zamość prawa miejskie uzyskał w 1580 r., na mocy przywileju lokacyjnego wystawionego przez kanclerza i hetmana wielkiego koronnego Jana Zamoyskiego. W 1589 r. miasto zostało stolicą założonej przez jego właściciela Ordynacji Zamojskiej. XVII wiek był okresem największego i najszybszego rozwoju miasta.  

Układ przestrzenny 
Większość zwartej zabudowy Zamościa skupia się w postaci klinów ciągnących się na północ i wschód od położonego w centrum Starego Miasta. Sama starówka, dzięki otaczającej ją zieleni w dużym stopniu zachowała swą odrębność, co jest związane z jej pierwotnie naturalnym odizolowaniem, głównie terenami zalewowymi i fosami.

Zabytki 
Główne cechy, wyróżniające zamojskie Stare Miasto to: zachowany od czasu powstania układ urbanistyczny, regularny Rynek Wielki o wymiarach 100 × 100 metrów z ratuszem i tzw. kamienicami ormiańskimi, a także fragmenty umocnień obronnych wraz z pochodzącymi z okresu zaboru rosyjskiego nadszańcami.

Jan Zamoyski zlecił zaprojektowanie miasta architektowi Bernardo Morando, który nawiązał do koncepcji antropomorficznych. Głową miał być pałac Zamoyskich, kręgosłupem ulica Grodzka, przecinająca Rynek Wielki ze wschodu na zachód w kierunku pałacu, a ramiona to ulice poprzeczne, z głównymi ulicami jakie stanowią położone na jednej linii ul. Solna (na północ od Rynku Wielkiego) oraz ul. B. Moranda (na południe od Rynku). Przy tych ulicach wyznaczono także inne rynki: Rynek Solny i Rynek Wodny, uchodzące jako organy wewnętrzne miasta. Bastiony to z kolei ręce i nogi służące do obrony.

Układ ten przetrwał do dzisiaj w stanie praktycznie nie zmienionym. To on stanowi główną atrakcję dla odwiedzających licznie Zamość urbanistów i architektów:  jest przykładem jak starano się zrealizować koncepcję miasta idealnego.

Wśród wielu zabytków, do których zaliczane są budynki świeckie (Biblioteka Akademii Zamojskiej), kościoły i dawne budynki sakralne, fragmenty dawnej Twierdzy Zamość, na uwagę zasługują m.in. manierystyczno-barokowy ratusz, symbol miasta, kilkakrotnie przebudowywany, ze schodami wachlarzowymi z XVIII w. oraz kamienice z podcieniami przy Rynku Wielkim (m.in. kamienice ormiańskie z XVII w. z attykami).

Większe budynki to Pałac Zamoyskich z końca XVI w., wiele razy przebudowywany w kolejnych stuleciach, oraz Akademia Zamojska z XVII w. Wśród zabytkowych kościołów znajduje się katedra pw. Zmartwychwstania Pańskiego i św. Tomasza Apostoła (z końca XVI w.) w stylu renesansowym, wraz z odrębną dzwonnicą, pełniącą także funkcję wieży widokowej. Inne budowle sakralne to barokowe kościoły z XVII w.: św. Katarzyny i franciszkanów Zwiastowania NMP oraz dawna, renesansowo-barokowa cerkiew greckokatolicka (kościół św. Mikołaja), dawna późnorenesansowa synagoga z pocz. XVII w.